Valor das opções de estoque pré ipo

Dimensões da bolsa de ações nas empresas pré-IPO Tech.
Pontos chave.
Se você calcular qual a porcentagem da empresa que possui, você pode ver o quanto suas ações podem valer à medida que a empresa cresce. Você pode determinar se a concessão é competitiva pela porcentagem da empresa que as ações representam. Cada nível na organização deve obter metade das opções do nível acima. Observe que é raro que uma bolsa de opções de ações para alguém que não seja um CEO exceda 1%. Nota do Editor: Embora este artigo tenha sido escrito durante uma era anterior no uso da compensação de estoque, a abordagem geral e o método que discute ainda são usados ​​atualmente por empresas pré-IPO. Para obter dados mais recentes, consulte as FAQs sobre bolsas de estoque e práticas e tamanhos de bolsas de estoque em empresas pré-IPO e privadas.
Até que se tornou uma prática comum na década de 1990 para oferecer bolsas de ações para um espectro relativamente amplo de funcionários, a maioria das pessoas se contentava em recebê-las. Embora a compensação das ações tenha sido ferida por tendências do mercado de ações e mudanças contábeis, os funcionários ainda recebem prêmios de equidade e são mais experientes sobre eles do que costumavam ser. Agora, eles geralmente se perguntam se as concessões que são oferecidas são competitivas com o que eles esperariam de outro empregador em sua indústria. À medida que mais informações se tornaram disponíveis sobre as práticas e as funções das bolsas de ações, os funcionários precisam de dados sólidos sobre as práticas de concessão. Salário pesquisou as tendências em empresas de alta tecnologia durante o boom das dotcom.
Em uma inicialização, não é quantos: é a porcentagem.
Especialmente em empresas de inicialização de alta tecnologia, é mais importante saber qual a porcentagem da empresa que representa uma opção de opção de estoque, do que é saber quanto de ações você obtém. "Não fique preso nos números", disse Keith Fortier, um ex-consultor de remuneração com Salário. "Em uma inicialização, o significado está nas porcentagens".
Em uma empresa de capital aberto, você pode multiplicar o número de opções, por vezes, o preço atual da ação, e depois subtrair o número de ações com o preço de compra, para ter uma idéia rápida de quanto valem as opções.
Em uma empresa mais nova, onde as ações são menos líquidas, é mais difícil calcular o valor das suas opções, embora seja provável que valem mais se a empresa estiver bem do que as opções que você pode obter em uma empresa de capital aberto. Se você calcular qual a porcentagem da empresa que possui, você pode criar cenários quanto ao quanto suas ações podem valer à medida que a empresa cresce. É por isso que a porcentagem é uma estatística importante.
Para calcular a porcentagem da empresa que você está oferecendo, você precisa saber quantas ações estão em circulação. O valor de uma empresa (também conhecida como capitalização de mercado, ou "limite de mercado") é o número de ações em circulação o preço por ação. Uma empresa de arranque pode ser avaliada em US $ 2 milhões quando um empregado adiantado se junta à empresa, mas atinge um valor de US $ 20 ou mesmo $ 200 milhões apenas um ano ou dois mais tarde. Sabendo que há 20 milhões de ações em circulação, é possível que um engenheiro de fabricação prospectivo avalie se uma concessão de contratação de 7.500 opções é justa.
Algumas empresas têm um número relativamente grande de ações em circulação para que elas possam oferecer bolsas de opções que saibam bem como números inteiros. Mas o candidato experiente deve determinar se a concessão é competitiva pela porcentagem da empresa que as ações representam. Um subsídio de 75.000 ações em uma empresa com 200 milhões de ações em circulação é equivalente a uma outorga de 7.500 ações em uma empresa de outra forma idêntica, com 20 milhões de ações em circulação.
No exemplo acima, a concessão do engenheiro de fabricação representa 0,038% da empresa. Esta porcentagem pode parecer pequena, mas se traduz em um valor de $ 750 para o estoque se a empresa valer 2 milhões de dólares; $ 7,500 se a empresa valer US $ 20 milhões; e US $ 75.000 se a empresa valer US $ 200 milhões.
Subsídios anuais versus concessões de novos empregados em empresas de alta tecnologia.
Embora as opções de estoque possam ser usadas como incentivos, os tipos mais comuns de bolsas de opções são subsídios anuais e subsídios de aluguel. Um subsídio anual se repete anualmente até o plano mudar, enquanto um subsídio de aluguel é uma concessão única. Algumas empresas oferecem subsídios de aluguel e subsídios anuais. Esses planos geralmente estão sujeitos a um cronograma de aquisição, onde um empregado é concedido compartilhamentos, mas ganha o direito de propriedade - ou seja, o direito de exercê-los - ao longo do tempo.
Os subsídios anuales recorrentes geralmente são pagos a pessoas seniores e são mais comuns em empresas estabelecidas cujo preço da ação é mais nível.
Em startups, a concessão de aluguel é consideravelmente maior do que qualquer concessão anual, e pode ser a única concessão que a empresa oferece no início. Quando uma empresa começa, o risco é maior e o preço da ação é menor, de modo que as bolsas de opções são muito maiores. Ao longo do tempo, o risco diminui, o aumento do preço das ações e o número de ações emitidas para novas contratações é menor.
Uma boa regra geral, de acordo com Bill Coleman, um ex-vice-presidente de remuneração no Salário, é que cada nível na organização deve obter metade das opções do nível acima. Por exemplo, em uma empresa onde o CEO recebe uma concessão de contratação de 400.000 ações, as concessões de opções podem parecer assim.
Regra geral: cada nível obtém metade dos compartilhamentos do nível acima.
Fonte: Salário, janeiro de 2000.
As Tabelas 1 e 2 mostram práticas de concessão recentes entre empresas de alta tecnologia que oferecem subsídios anuais e subsídios de aluguel, respectivamente. Os dados, provenientes de levantamentos publicados, são expressos em porcentagens da empresa. Para ilustração, as subvenções também são expressas em termos de número de opções em uma empresa com 20 milhões de ações em circulação. O conjunto de dados inclui tanto startups como empresas estabelecidas, especialmente empresas apenas antes e logo após um IPO.
Tabela 1. Práticas anuais de concessão de opções de estoque no setor de alta tecnologia.
Fonte: Salário, com base em dados compilados a partir de pesquisas publicadas a partir de janeiro de 2000.
Tabela 2. Subsídios de aluguel de opção de estoque no setor de alta tecnologia.
Fonte: Salário, com base em dados compilados a partir de pesquisas publicadas a partir de janeiro de 2000.
Observe que é raro que uma bolsa de opções de ações para alguém que não seja um CEO exceda 1%. (Os fundadores normalmente mantêm uma porcentagem significativamente maior da empresa, mas suas ações não estão incluídas nos dados.) Para dar um exemplo extremo, se 100 funcionários receberam uma média de 1% da empresa, não haveria nada para alguém mais.
Percentagens de propriedade em um evento de liquidez.
À medida que uma empresa se prepara para uma oferta pública inicial, uma fusão ou algum outro evento de liquidez (um momento financeiro em que os acionistas podem vender ou liquidar suas ações), a estrutura de propriedade geralmente muda um pouco. Em um IPO, por exemplo, executivos seniores de alto perfil geralmente são trazidos para fornecer credibilidade adicional e visão de gerenciamento. "Wall Street, banqueiros de investimento e a comunidade financeira como um todo olham para a equipe de gerenciamento ao avaliar uma oportunidade de investimento", disse Coleman. "Os funcionários que estiveram lá desde o início às vezes são surpreendidos ao ver um grande número de opções serem distribuídas perto do IPO, mas eles deveriam esperá-lo. Embora dilua sua propriedade, é feito para aumentar o valor da empresa atraindo o mais alto calibre de gerentes seniores e, assim, melhorando o potencial do investimento ".
As pessoas que projetam planos de opções de ações antecipam eventos de liquidez ao reservar grandes reservas de opções para essas contratações em fase tardia. Como resultado, a estrutura de propriedade de uma empresa de alta tecnologia em um evento de liquidez assemelha-se à da Tabela 3. Novamente, os números são expressos em termos de porcentagem de ações em circulação e número de ações em uma empresa com 20 milhões de ações em circulação. Os dados provêm de pesquisas publicadas e da análise de limas S-1.
Tabela 3. Níveis de propriedade em um evento de liquidez na indústria de alta tecnologia.
Fonte: Salário, com base em dados compilados a partir de pesquisas publicadas e análises de práticas reais dos registros S-1 em janeiro de 2000. A informação exclui as participações do fundador.
Fortier enfatizou que é importante ter em mente as mudanças nas práticas de compensação ao longo do tempo. "Este dado reflete práticas de concessão durante o boom das empresas", disse ele. "Não ficaria surpreso se houvesse alguma mudança na composição de pacotes de compensação nas indústrias em geral". Ironicamente, no entanto, ele disse: "É precisamente quando a bolsa está baixa, como é agora, que você idealmente quer negociar por mais opções". (Para obter detalhes sobre negociação com compensação de estoque, consulte nossa série relevante de artigos sobre o assunto.)

Como avaliar suas opções de estoque de inicialização.
Você tem uma carta de oferta de um arranque ao estilo do Silicon Valley. Bem feito! Ele detalha seu salário, seguro de saúde, associação de ginásio e benefícios de corte de barba. Também diz que você receberá 100.000 opções de compra de ações. Você não está claro se isso é bom; você nunca teve 100.000 de nada antes. Você também possui uma segunda carta de oferta de outro arranque ao estilo do Silicon Valley. Extremamente bem feito! Este detalha seu salário, assinatura de chá artesanal complementar, provisões de roupa e serviços de localização de parceiros sexuais. Desta vez, o salário é um pouco menor, mas a carta diz que você receberá 125 mil opções de compra de ações. Você não está muito claro se isso é melhor.
Esta postagem irá ajudá-lo a entender suas opções de estoque e a miríade de maneiras em que eles provavelmente são muito menos valiosos do que você pode esperar. Lembre-se de que, embora eu seja inteligente, legal, atraente, atlética, simpática, humilde e um amante gentil, não sou enfaticamente um advogado.
A mecânica básica de uma concessão de opção.
Muito depende de se você está sendo concedido opções de ações ou unidades de estoque restrito (UREs). As opções são muito mais comuns em pequenas empresas, mas, por várias razões, as empresas geralmente fazem a mudança para RSUs à medida que crescem. Nesta publicação, consideraremos apenas as opções de estoque.
As opções de ações não são estoque. Se você obteve o estoque de forma definitiva, você teria que pagar impostos sobre seu valor imediatamente. Isso exigiria que você tivesse um grande colchão contendo muito dinheiro que você não se importasse de gastar, arriscando e provavelmente perdendo. Em vez disso, as opções de compra de ações representam o direito de comprar ações da empresa a um preço fixo (o "preço de exercício" - veja abaixo), independentemente do seu valor de mercado. Se a empresa for vendida por US $ 10 / ação, você pode comprar suas ações em US $ 1 / ação (ou seja qual for o seu preço de exercício), vendê-lo imediatamente e calçar a diferença. Tudo bem.
Quando você recebe um pedaço de opções, eles provavelmente virão com um penhasco de 1 ano, colete de 4 anos. Isso significa que a totalidade da concessão "será" (ou "se tornará seu") durante um período de 4 anos, com um vencimento após o primeiro ano de "penhasco" e uma caução adicional de quarenta e oito depois de cada mês. Se você sair no primeiro ano, antes de chegar ao penhasco, você perde a totalidade da concessão. Se você sair antes dos 4 anos, você faz isso com uma fração proporcional de suas opções. Você deve notar que, se você sair antes da venda da empresa, provavelmente terá cerca de 3 meses para comprar suas opções antes de desaparecerem para sempre. Isso pode ser proibitivamente caro. Mais detalhes abaixo.
O valor TechCrunch das suas opções.
A maneira rápida de calcular o valor de suas opções é levar o valor da empresa dado pelo anúncio TechCrunch da sua mais recente rodada de financiamento, dividir pelo número de ações em circulação e multiplicar pelo número de opções que você possui.
Você deve gostar de olhar para esse número, porque as coisas vão para baixo a partir daqui.
O Desconto de ações ordinárias.
Em um mercado ilíquido (e os mercados não são muito mais ilíquidos do que aqueles para ações em uma inicialização privada), "o valor da empresa" é um número muito intransponível e intangível. O número importante do TechCrunch mencionado é um lugar razoável para começar. Mas seria um erro confundir isso com "o valor da empresa". Mais precisamente, representa "o valor por ação, de qualquer classe de ações, que os VCs estavam dispostos a pagar, multiplicado pelo número de ações em circulação de todas as classes de ações".
Como empregado, você possui opções para comprar boas ações comuns antiquadas. Isso não oferece nenhum privilégio. Por outro lado, um VC quase sempre estará comprando alguma forma de ações preferenciais. Isso lhes oferece vários direitos de voto que eu realmente não entendo nem sei valorar, mas também, também, também vem com algum nível de "preferência de liquidação". Se eles investem $ 100k com uma preferência de liquidação de 2x (não incomum), em uma venda da empresa, eles recebem o dobro de seus US $ 100k de volta antes de qualquer pessoa receber qualquer coisa. Se não houver nada depois disso, você será cordialmente convidado a comer merda. A avaliação TechCrunch é calculada assumindo que suas ações ordinárias valem tanto quanto as ações preferenciais dos VCs. Este é quase nunca o caso, mas faz para alguns grandes números.
O Desconto de preço de greve.
Como já mencionado, quando você possui opções, o que você realmente possui é o direito de comprar ações em um "preço de exercício" definido. O preço de exercício é definido por um relatório de avaliação 409a que determina o "Valor justo de mercado" quando as opções são concedidas. Suponha que suas opções tenham um preço de exercício de $ 1 / ação, e a empresa eventualmente IPOs por US $ 10 / ação. Seu pagamento real por ação é de US $ 10 para o qual você vende, menos os US $ 1 que você precisa pagar para realmente comprá-lo em primeiro lugar.
Isso pode não parecer tão ruim, mas suponha, em vez disso, que a empresa não vai a lugar nenhum e é adquirida pelo talento por US $ 1 / share um ano depois de se juntar. Neste caso, você faz com um belo $ 1 - $ 1 = $ 0 / share. Isso parece acontecer muito. No caso de uma saída de dólar, o preço de exercício pode ser insignificante e as preferências de liquidação podem ser irrelevantes. Mas uma venda menor poderia facilmente enviá-lo para casa sem nada.
Uma maneira simples de fazer exame do desconto no preço de greve em conta é ajustar sua fórmula para:
((tech_crunch_valuation / num_outstanding_shares) - strike_price) * num_options_granted.
uma vez que este é o valor que você gostaria de fazer se você pudesse vender seu estoque agora no mercado secundário.
O desconto de mobilidade.
Quando você é pago em reais em dinheiro real, esse é o fim da transação. Se você decidir sair de amanhã, pode enviar seu aviso, deixar algo hediondo na mesa do seu chefe depois que todos voltarem para casa e nunca mais pensam nisso. No entanto, as opções complicam as coisas. Normalmente, você terá 3 meses de sua data de saída para comprar suas opções adquiridas em seu preço de exercício. Se você não comprá-los dentro deste período, você os perde. Dependendo das especificidades da sua situação, o custo pode facilmente atingir dezenas ou centenas de milhares de dólares, para não mencionar a carga tributária no final do ano (ver abaixo). Isso torna muito difícil deixar uma empresa onde você tenha adquirido uma quantidade significativa de opções potencialmente valiosas. Este é, obviamente, um bom problema para ter, mas a perda de flexibilidade é um custo definitivo, e é outro motivo para diminuir a valorização de suas opções.
O Desconto de impostos.
Nas palavras do Wall Street Journal Spiderman, "com grande poder vem uma grande quantidade de impostos". O estoque de investidores e fundadores tende a se qualificar para obter um tratamento fiscal de ganhos de capital a longo prazo muito favorável. Por outro lado, quando você exerce suas opções, o spread entre seu preço de exercício e o valor justo de mercado atual mostra-se imediatamente como uma enorme parcela de renda ordinária extremamente tributável. Se a empresa estiver sendo vendida, você pode vender suas ações instantaneamente e pagar sua conta fiscal usando uma parte do produto. No entanto, se você se exercita enquanto a empresa ainda é privada, você ainda deve o IRS muito dinheiro no final do ano fiscal. Você pode ter que encontrar um monte de dinheiro pronto em algum lugar, e esta conta de impostos é muitas vezes o custo maioritário do exercício inicial. Acredita-se por isso que muitos engenheiros de software se tornam piratas.
Claro, a avaliação TechCrunch é definida por investidores que pagam uma fração da taxa de imposto que você paga. Bata o valor real de suas opções em outra peg ou dois.
O desconto de risco.
Digamos que encontramos uma maneira completamente correta de contabilizar os fatores acima, e verifica-se que as opções que você achou que valiam US $ 1 cada, na verdade, só valem US $ 0,80. Estamos longe de terminar de desvalorizá-los. Como meu avô costumava dizer, "US $ 0,60 por ação na mão geralmente vale US $ 0,80 por ação no arbusto, especialmente quando você está sub-diversificado e sua exposição é grande em comparação com seu patrimônio líquido".
Quando um VC compra ações na sua empresa, eles também estão comprando ações em dezenas de outras empresas. Supondo que eles não são idiotas nem despreocupados, essa diversificação reduz seu risco relativo. Claro que também estão investindo dinheiro que não lhes pertence e recebendo taxa paga-plus-carry, então seu risco pessoal já é zero, mas essa é outra história. Como um titular de bilhete de loteria totalmente não diversificado, você é extremamente vulnerável aos caprichos da variação. Se a sua empresa prosseguir, seu "portfólio" completo será eliminado. A menos que você seja um adicto à adrenalina financeira, você faria muito, muito, apenas tenha algum dinheiro real que definitivamente ainda estará lá amanhã. Se você tiver opções com um valor esperado, mas extremamente arriscado, de US $ 200.000, mas você realmente os venderá por US $ 50.000 apenas para obter alguma certeza em sua vida, então eles valem apenas US $ 50.000 para você e você deve valorá-los como tal ao calcular seu total compensação. O delta entre estes dois números é o desconto de risco.
O Desconto de Liquidez.
Uma nota de dez dólares é extremamente líquida, o que significa que pode ser facilmente trocado por muitas coisas, incluindo, entre outras,:
Um DVD de segunda mão de Wrestlemania XVII 100 rolos de papel higiênico perigosamente de baixa qualidade Muitos tipos diferentes de chapéu de novidade.
Por outro lado, as opções de estoque em uma empresa privada são extremamente ilíquidas e podem ser trocadas quase que por nada. Você não pode usá-los para comprar um carro, ou para o depósito em uma casa. Você não pode usá-los para pagar contas médicas inesperadas, e você não pode usá-los para contratar Beyonce para cantar no aniversário da sua avó. As commodities totalmente líquidas e fáceis de negociar são "valor" do seu valor nominal, e no outro extremo do espectro, as commodities completamente ilíquidas "valoram" zero, independentemente do seu valor nominal teórico. Suas opções estão em algum lugar intermediário. O único que lhes dá algum valor é a esperança de que um dia eles se tornem líquidos, através de uma venda privada ou IPO. Se o seu valor nominal total for pequeno em comparação com o seu patrimônio líquido total, então este não é um grande negócio para você. Se não for, então este dinheiro imaginário tornou-se bastante mais imaginário, e você deve tratá-lo como tal.
O I Quit Appreciation.
Perversamente, o que realmente aumenta o valor de suas opções é o fato de que você pode deixar a empresa se ela morre ou parece que está prestes a. Digamos que você tenha concedido US $ 200k de opções, adquirindo mais de 4 anos. Esses fatores de avaliação na probabilidade de seu aplicativo Snapchat para texugos decolar e a empresa decapitar em valor. Isso também tem como probabilidade de um concorrente construir um produto muito melhor do que você, curvando o mercado de fotos de texugo efêmeras e esmaga sua empresa para o pó. Agora, quando um VC troca seus US $ 200k em dinheiro frio e duro, o dinheiro de outras pessoas para ações em sua empresa, o dinheiro do outro está desaparecido. Se os tanques da empresa depois de um ano, ela não pode decidir que na verdade ela não queria esse estoque de qualquer maneira e pedir um reembolso.
No entanto, você pode simplesmente sair. Você só pagou a empresa um ano do seu tempo, e está em paz sem ter que pagar os outros 3 anos. É lamentável que o seu estoque seja inútil, mas esse risco foi levado em consideração para a avaliação de títulos e todos os amantes do amor e do software da guerra e do texugo. Sua desvantagem é mitigada de forma que o VC não é.
Considere um arranjo alternativo. Você assina um contrato dizendo que você trabalhará por 4 anos em troca de opções de opções de US $ 200 mil e, mesmo que a empresa morra nos primeiros 6 meses, você continuará trabalhando em novos projetos, agora essencialmente gratuitamente, até esses 4 anos estão de pé. Nesse caso, podemos dizer intuitivamente que a concessão da opção tem um valor esperado de exatamente $ 200k. Uma vez que a maneira como suas opções realmente funcionam é claramente muito melhor do que isso, sua concessão de opção deve valer mais.
Uma maneira alternativa de pensar sobre isso é que parte do que sua bolsa realmente oferece é um trabalho agora, onde cada dia você recebe 100 opções que valem (digamos) $ 1 cada. Mas também oferece o direito a um emprego em 3 anos, onde cada dia você recebe as mesmas 100 opções que antes, após o inevitável retomado do valor da empresa, agora valem muito mais. Este direito é potencialmente extremamente valioso.
Quanto maior a variação de curto prazo da sua empresa, maior a I Quit Appreciation. Se você pode ver rapidamente se vai ser enorme ou um flop total, você pode decidir rapidamente se deseja seguir em frente e tentar novamente em outro lugar, ou ficar e continuar a conquistar suas opções agora muito mais valiosas. Por outro lado, se você precisa permanecer por um longo tempo antes que o provável destino da empresa se torne aparente, você corre o risco de ser o orgulhoso proprietário de centenas de milhares de ações em um buraco ardente no chão.
O que você deveria fazer.
Quando você recebe sua oferta, você deve se certificar de que você também entende:
O cronograma de aquisição de suas opções Seu preço de exercício provável (isso não será definitivo até o seu primeiro dia de trabalho) O número total de ações em circulação O valor TechCrunch da empresa em sua mais recente rodada de financiamento.
Você pode então trabalhar com o valor TechCrunch de suas opções e considerar os 5 descontos e 1 apreciação:
O Desconto de ações ordinárias.
A avaliação do TechCrunch assume todas as ações preferenciais, mas você só possui estoque comum.
Significativo se: a empresa tem ou provavelmente terá muito dinheiro VC, em relação à sua avaliação atual.
Menos significativos se: a empresa é e provavelmente permanecerá principalmente arrancada.
O Desconto de preço de greve.
Você deve realmente comprar suas ações antes de poder vendê-las.
Significativo se: a empresa é um estágio relativamente tardio.
Menos significativo se: a empresa é muito jovem.
O desconto de mobilidade.
Deixar este trabalho será muito caro se você não quiser perder todas as suas opções.
Significativo se: você não tem montes de dinheiro de reposição que você gostaria de gastar na compra de suas opções anos antes de poder vendê-los.
Menos significativo se: você faz.
O Desconto de impostos.
Você paga uma taxa de imposto muito maior do que os investidores.
Significativo se: os impostos são sempre significativos.
Menos significativo: você tem dinheiro, coragem e habilidade para se exercitar cedo, enquanto o spread entre preço de exercício e FMV é baixo.
O desconto de risco.
Suas opções podem acabar valendo nada.
Significativo se: você é avessos ao risco ou a empresa ainda é muito jovem e incerta.
Menos significativos se: você estiver confortável com um risco muito alto, ou a empresa está estabelecida ea única questão real é quando e por quanto será IPO.
O Desconto de Liquidez.
Você não pode pagar sua renda com opções.
Significativo se: você idealmente gostaria de gastar o valor teórico de suas opções no futuro imediato.
Menos significativo se: você já tem todo o dinheiro que você poderia precisar no momento.
O I Quit Appreciation.
Se as coisas estão mal, então você pode sair.
Significativo se: é provável que a empresa abaixe ou obtenha muito mais valioso no futuro próximo.
Menos significativo se: levará muitos anos para ver se a empresa terá sucesso ou falha.
Não existe o direito de comprar um almoço gratuito a um preço fixo, e eu ouvi pessoas inteligentes sugerirem que os indivíduos devem valorizar as opções em apenas 20% da avaliação de TechCrunch. Isso me parece um pouco no lado baixo, mas acho que não está muito longe. As opções são apenas outro tipo de ativos financeiros, e são ótimos para ter, desde que você os valorize corretamente. No entanto, as empresas são incentivadas a ajudá-lo a superá-las, e então você deve pensar longamente antes de aceitar qualquer corte de salário justificado por opções.
Graças a Carrie Bentley por ler rascunhos disso.
Leitura adicional:
Receba novos ensaios para você.
Publico novos trabalhos sobre programação, segurança e alguns outros tópicos várias vezes ao mês.

Valor das opções de estoque pré-ipo
Se você estiver planejando exercitar suas opções de estoque de empregado pré-IPO, faça o mais rápido possível.
Disclaimer: Não sou um profissional de impostos, e não conheço suas finanças pessoais. Esta é simplesmente a minha própria compreensão das recompensas das opções de ações; Se você seguir meu conselho, você assume toda a responsabilidade por ouvir as opiniões de algum cara na internet.
Tl; Dr: Para opções de estoque não qualificadas (NSOs ou NQSOs), você provavelmente deve comprar suas opções assim que possível, se as seguintes são verdadeiras:
1. Você acredita que sua empresa terá um evento de saída que vale a pena, como uma grande aquisição ou IPO.
2. Você tem o dinheiro na mão para comprar as opções.
3. Você pode dar ao luxo de não ver esse dinheiro de novo por um período de tempo indeterminado, entendendo que, se a sua empresa for inferior a sua, você arrisca perder tudo.
Para o tipo de opção de inicialização mais comum, NSOs, a matemática é muito simples: porque sua taxa de imposto de renda é maior que sua taxa de imposto sobre ganhos de capital, quanto mais aguardar para exercer (comprar) suas opções, mais você terá que pagar imediatamente fora do bolso para obtê-los e menor será o seu eventual lucro.
Vejamos um exemplo. Você é um empregado da Unicorn, Inc., uma empresa privada com aspirações de IPO, e você recebeu opções de compra (oferecidas o direito de compra). Isso significa que, no futuro, você pode escolher (você tem a "opção") para comprar ações da empresa ao preço da ação em sua data de concessão (comumente referido como o "preço de exercício"). Digamos também que você mora nos EUA, sua taxa de imposto de renda efetiva (o que você paga em renda normal, como seu cheque de pagamento) é de 35% e a taxa de imposto sobre os ganhos de capital de longo prazo (o que você paga quando vende uma ação cujas O valor aumentou desde a compra) é de 15%. Este gráfico mostra os custos que incorrem quando você faz exercício (compra) de suas opções e, eventualmente, vende suas ações:
Supondo que o preço das ações continue aumentando ao longo do tempo, quanto mais você aguardar para exercer suas opções, mais você pagará imediatamente de seus impostos de renda. De um modo geral, após o exercício, sua empresa irá pedir-lhe dois cheques, um que pague o estoque em si:
e um que cobre a conta de impostos:
Uma das principais implicações é que, dependendo de quanto o preço das ações tenha aumentado desde que você recebeu a concessão da opção, sua conta de imposto imediata pode ser significativamente maior que o que você está pagando pelo estoque. Por exemplo, se o seu preço de exercício for de US $ 0,25 e o preço atual das ações é de US $ 10,25, com os nossos números de imposto de exemplo, você pagará US $ 0,25 para comprar cada ação e um enorme $ 3,50 por ação para pagar sua conta de imposto de renda.
Esperar a compra não só significa que você paga mais imediatamente no imposto, também significa que você paga mais impostos em geral: porque você paga apenas a menor taxa de imposto sobre ganhos de capital (15%) em qualquer aumento de preço de ações que ocorra entre exercitar e eventualmente vender suas ações , quanto mais aguardar o exercício, mais impostos você paga por ação, o que significa menos lucro que você percebe por ação.
Vamos expandir o nosso Unicorn, Inc. exemplo um pouco mais:
Você tem uma taxa de imposto de renda de 35% e uma taxa de imposto sobre os ganhos de capital de 15% Você recebeu 48 opções, adquirindo (comprável) uniformemente em 48 meses Sua bolsa não possui um penhasco de aquisição (a maioria das concessões de opções tem uma cláusula que atrasa compra de qualquer opção até atingir um ano de emprego - é extremamente comum, mas só complica este exemplo) Suas opções possuem um preço de exercício de $ 1 (preço de compra) No mês 48, o Unicórnio vai sair, vendendo para a BigCorp por US $ 5 por ação. Preço da ação da Unicorn aumenta uniformemente em relação aos 48 meses de US $ 1 a US $ 5.
Se você pudesse comprar todas as opções assim que pudesse, o fluxo de pagamentos por ação ficaria assim (observe que o Lucro Líquido leva em consideração o dinheiro pago para comprar essa opção):
Como você pode ver, você acaba comprando mais lucros das opções compradas antecipadamente. Quanto mais perto o preço for de US $ 5, mais imposto total você paga por ação, e quanto mais você tiver que pagar de bolso para comprar suas opções.
Se, em vez disso, você decidiu comprar todas as suas opções quando o Unicórnio sair no mês 48, você não pagaria mais imediatamente no imposto de renda, mas você também perderia um pedaço de seu lucro potencial para o imposto de renda (delineado pelo triângulo):
Lembre-se: especialmente para funcionários precoce, esse imposto de renda adicional pode ser substancial. Se você esperar muito tempo, talvez você não consiga comprar todas as suas opções devido à cobrança de impostos muito elevada. Se você se encontra nessa situação, você pode ser obrigado a aguardar até o evento de saída para comprar suas opções para que você possa vender ações imediatamente para cobrir sua conta de impostos, como fez Mark Zuckerberg em 2018 para pagar sua taxa de impostos de US $ 1,1 bilhão .
O risco de não comprar antecipadamente é agravado se você não planeja ficar empregado na empresa para o evento de saída. A maioria das empresas tem uma cláusula que obriga você a determinar se deseja comprar todas as suas opções adquiridas no prazo de 90 dias após a saída da empresa. Se você esperar, você terá que tomar uma grande decisão financeira no momento em que você não tem mais influência sobre a direção futura da empresa e, no caso de você ser demitido, você pode estar financeiramente inseguro para se exercitar.
Então, por que você não quer comprar suas opções o mais rápido possível?
Você não acredita que a empresa terá um evento de saída, ou você acredita que o evento de saída será a um preço muito baixo.
Obviamente, se você não acredita que suas ações valerão qualquer coisa, seja no mercado aberto ou por uma aquisição, você não deve comprá-las. Como algo parecido com 80% das empresas de risco respaldado por uma empresa não conseguiu ter uma saída significativa, esta é uma possibilidade séria de considerar. Em geral, quanto mais jovem a empresa, maior o risco de falha. Não consigo dar nenhum conselho sobre este - cabe a você avaliar o risco de sua empresa deixar de sair ao fazer uma decisão de compra.
Você não está confortável com a possibilidade de nunca mais ver esse dinheiro novamente.
Se os tanques da empresa, você não recebe um reembolso sobre o que você pagou por suas opções. Você pode obter uma dedução fiscal no ano em que suas ações se tornam inúteis, mas isso não é realmente algo para comemorar. Da mesma forma, quando um evento de saída acontecerá é quase completamente imprevisível, e você pode estar esperando para obter lucro com a venda de suas ações há bastante tempo. Mesmo que sua empresa chegue a uma saída, não há garantia de que o preço das ações será maior do que agora; é muito possível que seu preço de compra da opção possa ser maior do que o preço de mercado futuro do estoque, o que aconteceu com funcionários da Zynga, Gilt e inúmeras outras empresas.
É considerado arriscado ter uma grande porcentagem de seus ativos investidos em uma única empresa, duplamente, se você também obtiver seu salário - se a empresa falhar, você pode perder tanto seu emprego como suas economias. Não tome uma decisão em que uma falha da empresa acabe com o seu cobertor de segurança ou fundo de aposentadoria.
Você não tem dinheiro na mão para comprar as opções.
Esta é uma situação de "algemas de ouro" que se aplica ao nosso empregado adiantado com uma conta de imposto elevada. Se você não pode dar ao luxo de comprar todas as suas opções, talvez seja necessário ficar até uma saída para fazê-lo. Eu ainda procuraria comprar um pedaço de opções agora - quanto mais você aguardar, mais caro será comprar, o que significa que seu custo de bolso será ainda maior se você decidir sair antes de sair. A janela de 90 dias para comprar depois de sair não é gentil com os funcionários (mas estamos começando a ver essa mudança: veja Coinbase e Pinterest).
Você quer usar esse dinheiro para outros investimentos com ganhos potencialmente maiores.
Lembre-se do custo de oportunidade de comprar suas opções - você pode ver um retorno maior com outros investimentos. $ 100 pagos em opções também podem comprar-lhe US $ 100 no S & amp; P, o que com uma média de 10% de retorno significa em cinco anos, você poderia redetizar algo como US $ 61 no lucro. Você obterá um retorno maior do seu eventual preço de venda de ações? Tenha em mente que, porque as ações pré-IPO não possuem um mercado (legal), qualquer dinheiro investido em estoque pré-IPO é ilíquido, o que significa que não é possível converter facilmente seu investimento de volta ao dinheiro.
Suas opções não são NSOs, mas sim ISOs (Opções de estoque de incentivo).
ISO, que ocasionalmente são oferecidos aos funcionários mais tarde na vida de uma empresa, uma vez que as práticas contábeis robustas foram estabelecidas, tenham um benefício fiscal agradável - desde que você os venda mais de dois anos após a data de concessão e um ano após você exercer a opção, Todos os seus ganhos entre o preço de exercício e o preço de venda são tributados na taxa de imposto sobre ganhos de capital, o que significa que você não precisa pagar nenhum imposto de renda quando exerce ISOs. Isso praticamente elimina as penalidades fiscais da compra de suas opções mais tarde, desde que você esteja disposto a manter as ações um pouco. Observe que quando você exerce ISOs, você pode desencadear algumas coisas de Imposto Mínimo Alternativo complicado com as quais não tenho muita familiaridade.
Eu não sei nada sobre as leis fiscais sobre opções de ações estrangeiras. Você está sozinho aqui.
Essa decisão de comprar suas opções de ações da NSO reflete o compromisso financeiro fundamental de risco e recompensa: quanto mais risco você assumir (comprando opções de ações no início da vida de uma empresa quando o futuro é muito mais incerto), a maior recompensa que você pode obter . Se você exerce suas opções é uma decisão pessoal, mas se você já decidiu que vai comprar suas ações, e especialmente se você planeja sair da empresa antes de um evento de saída, provavelmente deve exercer suas opções assim que possível.
Ao bater palmas mais ou menos, você pode nos indicar quais são as histórias que realmente se destacam.

Blog de Max Schireson & # 039; s.
Pensamentos sobre tecnologia e negócios de tecnologia.
Opções de estoque de inicialização explicadas.
As opções de estoque são uma grande parte do sonho de inicialização, mas muitas vezes não são bem compreendidas, mesmo por executivos seniores que derivam grande parte de suas receitas de opções de ações. Aqui, minha tentativa de explicar os principais problemas que os funcionários devem ter em atenção.
& # 8220; Opções de estoque & # 8221; como normalmente concedido, você tem o direito de comprar ações no futuro por um preço que é determinado hoje. O preço de exercício & # 8220; & # 8221; é o preço no qual você pode comprar as ações no futuro. Se, no futuro, o estoque valer mais do que o preço de exercício, você pode ganhar dinheiro com o & # 8220; exercitar & # 8221; as opções e a compra de uma ação no estoque pelo preço de exercício. Por exemplo, você recebe 5.000 ações no valor de $ 4 por ação em uma inicialização. 5 anos depois, o estoque é público e três anos depois que ele é executado até US $ 200 por ação. Você pode exercer a opção, pagando US $ 20.000 para comprar 5.000 ações, que valem US $ 1.000.000. Parabéns, você fez um lucro pré-imposto de $ 980,000, assumindo que você vende as ações imediatamente.
Existe uma captura pequena, mas necessária: quando você recebe suas opções, elas não são # 8220; investidas & # 8221 ;. Isso significa que, se você deixar a empresa na semana seguinte ao seu ingresso, você perderá suas opções de compra de ações. Isso faz sentido; Em vez disso, ao invés de ser um incentivo para ficar, eles serão um incentivo para o trabalho-hop, tanto quanto possível, coletando opções de quantos empregadores você puder. Então, quanto tempo você precisa ficar para manter suas opções? Na maioria das empresas, eles ganham mais de quatro anos. A estrutura mais comum é um penhasco & # 8220; # 8221; depois de um ano, quando 25% das suas ações são adquiridas, sendo as ações remanescentes adquiridas pro-rata mensalmente até chegar a quatro anos. Os detalhes variam de empresa para empresa; Algumas empresas vendem opções ao longo de 5 anos e algumas em outros períodos de tempo, e nem todos os empregadores têm o precipício.
O penhasco está lá para proteger a empresa & # 8211; e todos os acionistas, incluindo outros funcionários & # 8211; de ter que conceder ações a indivíduos que não fizeram contribuições significativas para a empresa.
Por que você se importaria se aquele cara que foi demitido depois de seis meses se afastou com opções ou não? Como essas opções & # 8220; diluir & # 8221; sua propriedade da empresa. Lembre-se de cada ação representa uma parte da propriedade da empresa. Quanto mais compartilham, menos valor cada um representa. Digamos quando você se juntar à inicialização e obter 5.000 ações, há 25.000.000 de ações no total. Você possui .02% & # 8211; dois pontos base e # 8211; da empresa. Se a empresa emitir mais 25.000.000 de opções ou ações durante os cinco anos intervenientes, então há 50.000.000 de ações no IPO (geralmente como parte da angariação de fundos, incluindo um IPO ou contratar funcionários), você permaneceu com .01% & # 8211; um ponto base ou metade da sua porcentagem original. Você teve uma diluição de 50%. Agora você faz metade do mesmo valor da empresa.
Dito isto, a diluição não é necessariamente ruim. A razão pela qual o conselho aprovou qualquer transação dilutiva (arrecadar dinheiro, comprar uma empresa, distribuir opções de compra de ações) é que elas acreditam que isso fará com que as ações valem mais. Se a sua empresa aumentar muito dinheiro, você pode possuir uma porcentagem menor, mas a esperança é que a presença desse dinheiro permita que a empresa execute uma estratégia que melhore o valor da empresa o suficiente para compensar a diluição e a O preço por ação aumenta. Para uma determinada transação (arrecadando US $ 10 milhões), menos dilutiva é melhor, mas aumentar US $ 15 milhões pode ser mais diluente do que aumentar US $ 10 milhões enquanto aumenta o valor de cada ação existente.
Isso nos leva ao número que é muito mais importante (embora seja um som menos impressionante) do que o número de ações & # 8211; Que parte da empresa você possui. Isso muitas vezes é medido em termos percentuais, o que acho infeliz porque muito poucos funcionários, além dos fundadores, acabam com um por cento ou mesmo meio por cento, então você está falando frequentemente de pequenas frações, o que é irritante. Eu acho mais útil medir isso em & # 8220; pontos de base & # 8221; & # 8211; centésimos de por cento. Independentemente das unidades, este é o número que importa. Por quê?
Digamos que a empresa A e a empresa B são ambas, depois de muito trabalho duro, no valor de US $ 10 bilhões (semelhante ao Red Hat, por exemplo). Há muito tempo, Albert foi trabalhar na empresa A e Bob foi trabalhar na empresa B. Albert ficou desapontado por ter apenas 5.000 opções, e foram concedidas a um preço de US $ 4 cada. Bob estava muito feliz & # 8211; Ele recebeu 50 mil opções em apenas 20 centavos cada. Quem obteve o melhor negócio? Depende. Digamos que a empresa A tinha 25.000.000 de ações em circulação, e a empresa B tinha 500 milhões de ações em circulação. Depois de muitos anos e 50% de diluição em cada caso, a empresa A tem 50.000.000 de ações em circulação, de modo que valem US $ 200 cada, e Albert ganhou US $ 980.000 em suas opções (valor de US $ 1 milhão menos o custo de US $ 20.000). A Companhia B tem 1 bilhão de ações em circulação, portanto, eles valem US $ 10 cada. As opções da Bob obtiveram lucro de US $ 9,80 cada, para um lucro total de US $ 490,000. Então, enquanto Bob tinha mais opções a um preço de exercício menor, ele ganhou menos dinheiro quando sua empresa conseguiu o mesmo resultado.
Isso fica claro quando você observa a percentagem de propriedade. Albert teve 2 pontos base, Bob teve um. Embora fosse menos ações, Albert tinha mais ações da única maneira que importa.
Quantas ações em circulação são & # 8220; normal & # 8221 ;? Em algum nível, o número é totalmente arbitrário, mas muitas empresas financiadas pelo VC tendem a permanecer em um intervalo similar que varia de acordo com o estágio. À medida que uma empresa passa por mais rodadas de financiamento e contrata mais funcionários, tenderá a emitir mais ações. A & # 8220; normal & # 8221; A inicialização em estágio inicial pode ter 25 a 50 milhões de ações em circulação. Um estágio intermediário normal (receita significativa e várias rodadas de financiamento, muitos funcionários com uma equipe completa de executivos no local) podem ter 50 a 100 milhões de ações em circulação. As empresas de fase final que estão prontas para IPO muitas vezes têm mais de 100 milhões de ações em circulação. No final, o número real não importa, o que importa é o número total relativo ao seu tamanho de doação.
Falei brevemente sobre o exercício das opções acima. Uma coisa importante a ter em mente é que exercitar suas opções custa dinheiro. Dependendo do preço de exercício e do número de opções que você possui, pode custar bastante dinheiro. Em muitas empresas públicas, você pode fazer um exercício sem dinheiro e # 8221; ou & # 8220; venda no mesmo dia & # 8221; onde você se exercita e vende em uma transação e eles lhe enviam a diferença. Na maioria das empresas privadas, não existe uma maneira simples de fazer o equivalente. Algumas empresas privadas permitem que você ceda algumas das ações que você apenas exerceu de volta à empresa em seu valor de mercado justo # 82221 ;; Leia o acordo de opções para ver se isso é oferecido. I & # 8217; ll falar mais sobre & # 8220; valor justo de mercado & # 8221; abaixo, mas, por enquanto, simplesmente digo que, embora seja ótimo para ter essa opção, não é sempre o melhor negócio se você tiver alguma alternativa.
A outra coisa realmente importante a considerar no exercício das opções de compra de ações são os impostos, que discutirei mais adiante.
Na minha opinião, o processo pelo qual o & # 8220; valor de mercado justo & # 8221; do estoque de arranque é determinado, muitas vezes produz avaliações em que seria muito difícil encontrar um vendedor e muito fácil de encontrar compradores & # 8211; em outras palavras, um valor que muitas vezes é um pouco menor do que a definição intuitiva da maioria das pessoas no mercado. O termo & # 8220; valor de mercado justo & # 8221; Neste contexto, tem um significado muito específico para o IRS, e você deve reconhecer que esse significado técnico pode não corresponder a um preço no qual seria uma boa idéia vender suas ações.
Por que o IRS está envolvido e o que está acontecendo? A emissão de opções de ações é regida em parte pela seção 409a do código de receita interna que cobre & # 8220; compensação diferida não qualificada & # 8221; & # 8211; trabalhadores de compensação ganham em um ano que é pago em um ano futuro, além de contribuições para & # 8220; planos qualificados & # 8221; como 401 (k) planos. Opções de ações apresentam um desafio ao determinar quando a compensação & # 8220; # 8221; é & # 8220; pago & # 8221 ;. É # 8220; pago & # 8221; quando a opção é concedida, quando é cobrada, quando você exerce a opção, ou quando vende as ações? Um dos fatores que o IRS usa para determinar isso é como o preço de exercício compara com o valor justo de mercado. As opções concedidas abaixo do valor justo de mercado causam receita tributável, com uma penalidade, na aquisição. Isso é muito ruim; você não deseja uma taxa de imposto devido quando suas opções forem adquiridas, mesmo que você ainda não as tenha exercido.
As empresas geralmente preferem os preços mais baixos para as opções # 8211; Isso torna as opções mais atraentes para os potenciais funcionários. O resultado disso foi um padrão de fato para definir o & # 8220; valor de mercado justo & # 8221; Para fins de emissão inicial de opções de inicialização, seja igual a 10% do preço, os investidores realmente pagos por ações (ver discussão sobre as classes de ações abaixo).
No caso de opções de estoque de inicialização, elas especificam que deve ser usado um método de avaliação razoável, que leva em consideração todas as informações materiais disponíveis. Os tipos de informações que eles consideram são valores de ativos, fluxos de caixa, o valor prontamente determinável de entidades comparáveis ​​e descontos por falta de comercialização das ações. Conseguir a avaliação incorreta carrega uma penalidade de imposto rígida, mas se a avaliação for feita por uma avaliação independente, existe uma presunção de razoabilidade que é refutável somente no IRS mostrando que o método ou a sua aplicação foi # 8220; grosseiramente irracional e # 8221 ;.
A maioria das startups tem partes comuns e preferenciais. As ações ordinárias geralmente são as ações que são de propriedade dos fundadores e funcionários e as ações preferenciais são as ações de propriedade dos investidores. Então, qual a diferença? Muitas vezes, existem três grandes diferenças: preferências de liquidação, dividendos e direitos dos acionistas minoritários, além de uma variedade de outras diferenças menores. O que isso significa e por que eles são comumente incluídos?
A maior diferença na prática é a preferência de liquidação, o que geralmente significa que a primeira coisa que acontece com qualquer produto de uma venda da empresa é que os investidores recebem seu dinheiro de volta. Os fundadores / funcionários só ganham dinheiro quando os investidores ganham dinheiro. Em algumas ofertas de financiamento, os investidores recebem um retorno de 2x ou 3x antes que qualquer pessoa seja paga. Pessoalmente, tento evitá-los, mas eles podem fazer os investidores dispostos a fazer o acordo por menos ações, então, em algumas situações, eles podem fazer sentido. Os investidores geralmente pedem um dividendo (semelhante ao interesse) em seu investimento, e normalmente há algumas provisões que exigem o consentimento do investidor para vender a empresa em determinadas situações.
Os empregados geralmente obtêm opções em ações ordinárias sem os dividendos ou a preferência de liquidação. As ações não valem tanto quanto as ações preferenciais que os investidores estão comprando.
Essa é, é claro, a grande questão. Se o valor do mercado justo & # 8220; & # 8221; não corresponde ao preço no qual você acredita razoavelmente que você poderia encontrar um comprador, como você avalia o valor real de suas opções?
Se sua empresa arrecadou dinheiro recentemente, o preço que os investidores pagaram pelas ações preferenciais pode ser um ponto de referência interessante. Minha experiência tem sido que um preço de mercado (não o valor de mercado justo & # 8221 ;, mas o que os VCs pagarão) para ações ordinárias é geralmente entre 50% e 80% do preço que os investidores pagam por ações preferenciais. Quanto mais provável que a empresa seja vendida a um preço baixo o suficiente para que os investidores se beneficiem de sua preferência, maior a diferença entre o valor das ações preferenciais e as ações ordinárias.
A outra coisa a ter em mente é que a maioria das pessoas não tem a oportunidade de comprar ações preferenciais pelo preço que os VCs estão pagando. Muitos investidores muito sofisticados estão felizes em ter a oportunidade de investir em fundos VC de nível superior, onde o VC & # 8217; s leva 1-2% ao ano em taxas de administração e 25-30% dos lucros. Tudo dito, eles estão reduzindo em torno de 60% do que eles realmente compraram diretamente. Então, quando um VC compra ações ordinárias em dizer 70% do preço das ações preferenciais, esse dinheiro vem de um fundo de pensão ou dotação universitária, que recebe 60% ou mais do valor dessa ação comum. Então, de fato, um investidor inteligente está indiretamente comprando suas ações comuns em torno do preço que os VCs pagam pelo preferido.
Se não houver uma rodada recentemente, avaliar suas ações é mais difícil. O valor de mercado justo pode ser o ponto de referência mais próximo disponível, mas eu vi casos em que é de 30 a 60% (e ocasionalmente mais) abaixo do que um investidor racional pode pagar por suas ações. Se é a única coisa que você tem, você pode adivinhar que um valor de mercado seria mais próximo de 2x o valor do mercado justo # 8221 ;, embora essa diferença tende a encolher quando você chegar perto de um IPO.
Vencimento e término.
As opções normalmente expiram após 10 anos, o que significa que, nesse momento, eles precisam ser exercidos ou se tornam inúteis. As opções também normalmente terminam 90 dias após você sair do seu trabalho. Mesmo que sejam adquiridos, você precisa exercê-los ou perdê-los nesse ponto. Ocasionalmente, isso é negociável, mas isso é muito raro. Não contamos com a possibilidade de negociar isso, especialmente após o fato.
O requisito de exercício dentro de 90 dias após a rescisão é um ponto muito importante a ser considerado na elaboração de planos financeiros e de carreira. Se você não for cuidadoso, pode acabar preso por suas opções de compra de ações; Eu discutirei isso abaixo.
Ocasionalmente, as opções de estoque terão uma aceleração & # 8201; idioma onde eles coletam cedo sobre certos eventos, mais frequentemente uma mudança de controle. Esta é uma área de assimetria onde os executivos seniores têm essas disposições muito mais freqüentemente do que os empregados de base. Existem três tipos principais de aceleração: aceleração na mudança de controle, aceleração na terminação e # # 8220; gatilho duplo e # 8221; aceleração que requer uma mudança de controle e sua rescisão para acelerar sua aquisição. A aceleração pode estar cheia (todas as opções não adotadas) ou parcial (digamos, aderência de 1 ano adicional ou 50% das ações não vencidas).
Em geral, acho que a linguagem de aceleração faz sentido em dois casos específicos, mas não faz sentido na maioria dos outros casos: primeiro, quando um executivo é contratado em grande parte para vender uma empresa, proporciona um incentivo adequado para fazê-lo; segundo, quando um executivo está em um papel que é a) provavelmente será redundante quando a empresa for vendida e b) estaria muito envolvido na venda caso ocorra, pode eliminar alguma penalidade financeira pessoal que o executivo pagará e fará é mais fácil para eles se concentrar em fazer seu trabalho. Neste segundo caso, penso que uma aceleração parcial, o duplo gatilho é justo. No primeiro caso, pode-se exigir aceleração total, único gatilho.
Na maioria dos outros casos, acho que os executivos devem ser pagos quando e como todos os outros são pagos. Alguns executivos pensam que é importante obter alguma aceleração na rescisão. Pessoalmente, eu não. # 8211; Eu prefiro focar minha negociação na obtenção de um acordo favorável no caso em que eu tenha sucesso e fique por um tempo.
Quantas opções de estoque você deve obter é amplamente determinada pelo mercado e varia bastante de posição em posição. Esta é uma área difícil sobre a qual obter informações e tenho certeza de que tudo o que eu digo será controverso, mas eu vou fazer o meu melhor para descrever o mercado como eu acredito que existe hoje. Isso é baseado em minha experiência em duas startups e uma grande empresa revisando cerca de mil opções de total de subvenções, além de conversar com VCs e outros executivos e revisar pesquisas de compensação.
Primeiro, eu falo sobre como penso em tamanhos de concessão e, em seguida, dê algumas orientações específicas para diferentes posições.
Eu acredito firmemente que a maneira mais sensata de pensar sobre tamanhos de doações é por valor em dólares. Conforme discutido acima, o número de compartilhamentos não faz sentido. Embora o percentual da empresa seja melhor, ele varia enormemente com base no estágio, por isso é difícil dar conselhos amplamente aplicáveis: 1 ponto base (0,01 por cento) do Google ou Oracle é uma enorme concessão para um executivo sênior, mas ao mesmo tempo 1 ponto base é uma pequena concessão para um empregado de nível de entrada em uma série bruta - uma inicialização; pode ser uma concessão justa para um empregado de nível médio em uma inicialização pré-IPO. O valor do dólar ajuda a explicar tudo isso.
Em geral, para esses fins, eu não usaria o valor de mercado justo 409a & # 8220; # 8221 ;. Eu usaria a) o valor na rodada mais recente, se houvesse um ou b) o preço no qual você acha que a empresa poderia arrecadar dinheiro hoje se não houver uma rodada recentemente.
O que eu gostaria de ver é o valor das ações que você está adquirindo a cada ano, e quanto valem se as ações fizerem o que os investidores gostariam de fazer & # 8211; aumenta em 5 a 10 vezes. Este não é um resultado garantido, nem é uma fantasia selvagem. Qual deve ser esses montantes? Isso varia de acordo com o nível de trabalho:
Nível de entrada: espera que o valor anual de aquisição seja comparável a um pequeno bônus anual, provavelmente $ 500 a $ 2500. Espere o valor total se a empresa for bem ser suficiente para comprar um carro, provavelmente $ 25-50k.
Experiente: a maioria dos empregados experientes entrará nesse alcance. Espere que o valor anual de aquisição seja comparável a um bônus anual moderado, provavelmente US $ 2500 a US $ 10,00, e o valor total se a empresa for bem o suficiente para um pagamento inicial em uma casa do Vale do Silício ou para colocar uma criança na faculdade, provavelmente cerca de US $ 100-200k.
Gerenciamento de chave: as contratações de nível de diretor e um punhado de contribuintes individuais muito altos geralmente se enquadram nesse intervalo. Principalmente, os primeiros funcionários muitas vezes acabam nesse intervalo à medida que a empresa cresce. Espere que o valor de aquisição anual seja como um grande bônus, provavelmente $ 10k-40k e o valor total, se a empresa fizer bem em ser suficiente para pagar sua hipoteca do Vale do Silício, provavelmente $ 500k - $ 1 milhão.
Executivo: VP, SVP e CxO (excluindo CEO). Espere que o valor de aquisição anual seja uma fração significativa de seu salário, provavelmente $ 40-100k +, e o valor se a empresa for bem em US $ 1 milhão ou mais.
Para aqueles que lêem isso de longe e sonhando com riquezas do Vale do Silício, isso pode parecer decepcionante. Lembre-se, no entanto, que a maioria das pessoas terá aproximadamente 10 empregos em uma carreira de 40 anos em tecnologia. No decorrer dessa carreira, 4 sucessos (menos da metade) em níveis crescentes de antiguidade pagarão seus empréstimos estudantis, fornecerão seu downpayment, colocar uma criança na faculdade e eventualmente pagar sua hipoteca. Não está mal quando você considera que você também fará um salário.
Você deve absolutamente perguntar quantos compartilhamentos estão em circulação & # 8220; totalmente diluído & # 8221 ;. Seu empregador deve estar disposto a responder a esta pergunta. Eu não colocaria nenhum valor nas opções de estoque de um empregador que não responderia de forma clara e inequívoca. & # 8220; Totalmente diluído & # 8221; significa não apenas quantas ações são emitidas hoje, mas quantas ações estariam em circulação se todas as ações autorizadas forem emitidas. Isso inclui opções de ações de funcionários que foram concedidas, bem como ações que foram reservadas para emissão de novos funcionários (um estoque & # 8220; pool & # 8221 ;, é normal reservar um pool com captação de recursos para que os investidores possam saber quantos ações adicionais que eles deveriam ter emitido), e outras coisas como garantias que poderiam ter sido emitidas em conexão com empréstimos.
Você deve perguntar quanto dinheiro a empresa tem no banco, quão rápido está queimando em dinheiro, e na próxima vez que eles esperam angariar fundos. Isso influenciará a quantidade de diluição que você deve esperar e sua avaliação do risco de se juntar à empresa. Don & # 8217; espero obter uma resposta tão precisa para esta questão como a anterior, mas na maioria dos casos é razoável que os funcionários tenham uma indicação geral da situação de caixa da empresa.
Você deve perguntar qual é o preço de exercício das concessões recentes. Ninguém será capaz de informar o preço de exercício de uma concessão futura, porque isso se baseia no valor justo de mercado no momento da concessão (depois de começar e quando o conselho aprova); Tive um amigo para se juntar a uma empresa de jogos quente e o preço de ataque aumentou 3x desde o momento em que aceitou a oferta até o momento em que ele começou. As mudanças são comuns, embora 3x seja incomum.
Você deve perguntar se eles têm uma noção de como a empresa seria valorizada hoje, mas você pode não obter uma resposta. Existem três razões pelas quais você não pode obter uma resposta: uma, a empresa pode conhecer uma avaliação de uma rodada muito recente, mas não está disposta a divulgá-la; dois, a empresa pode honestamente não saber o que seria uma avaliação justa; três, eles podem ter alguma idéia, mas ficam desconfortáveis ​​compartilhando isso por uma variedade de razões legítimas. A menos que você esteja se juntando a um papel de executivo sênior, onde você estará envolvido em discussões de angariação de fundos, existe uma boa chance de você não ter respondido esta pergunta, mas isso não pode prejudicar.
Se você pode ter uma sensação de avaliação para a empresa, você pode usar isso para avaliar o valor de suas opções de ações conforme eu descrevi acima. Se você puder, use o dobro do valor de mercado justo # 82201 # 8221; como uma estimativa razoável de um preço de mercado atual ao aplicar minhas métricas acima.
Uma característica que algumas ofertas de planos oferecem é o exercício inicial. Com exercícios iniciais, você pode exercer opções antes de serem adquiridas. A desvantagem disso é que custa dinheiro para exercê-los, e pode haver um imposto devido após o exercício. O lado positivo é que se a empresa estiver bem, você pode pagar muito menos impostos. Além disso, você pode evitar uma situação em que você não pode deixar seu emprego, porque você não pode pagar a conta de impostos associada ao exercício de suas opções de ações (veja abaixo onde falo sobre ficar preso em suas opções de compra de ações).
Se você fizer exercício adiantado, você deve avaliar cuidadosamente as conseqüências fiscais. Por padrão, o IRS considerará que você ganhou lucro tributável na diferença entre o valor justo de mercado e o preço de exercício conforme o estoque. Isso pode ser desastroso se o estoque for muito bom. No entanto, há uma opção (uma & # 8220; 83b eleição & # 8221; na linguagem IRS) onde você pode optar por pré-pagar todos os impostos com base no exercício na frente. Neste caso, os impostos são calculados imediatamente, e são baseados na diferença entre o valor justo de mercado e o preço de exercício no momento do exercício. Se, por exemplo, você se exercita imediatamente depois que o estoque é concedido, essa diferença é provavelmente zero e, desde que você arquive a documentação corretamente, nenhum imposto é devido até você vender algumas das ações. Esteja avisado que o IRS é implacável sobre essa documentação. Você tem 30 dias a partir do momento em que você exerce suas opções para arquivar a papelada, e o IRS é muito claro que nenhuma exceção é concedida sob quaisquer circunstâncias.
Eu sou fã de programas de exercícios iniciais, mas seja avisado: fazer exercícios iniciais e não fazer uma eleição 83b pode criar um acidente de trem financeiro. Se você fizer isso e você está em dívida tributária pelo resto da sua vida por causa do sucesso transitório da sua empresa, não venha a chorar para mim.
E se você sair? A empresa tem o direito, mas não a obrigação, de comprar ações remanescentes ao preço que pagou por elas. Isso é justo; as ações não vividas foram realmente # 8217; seu & # 8221; até que você tenha completado o serviço suficiente para que eles se coletem, e você deve estar grato por ter a oportunidade de se exercitar com antecedência e potencialmente pagar menos impostos.
Os impostos sobre opções de estoque são complexos. Existem dois tipos diferentes de opções de compra de ações, opções de ações de incentivo (ISOs) e opções de ações não qualificadas que são tratadas de forma diferente para fins de estoque. Há três vezes que os impostos podem ser devidos (na aquisição, no exercício e na venda). Isso é agravado pelo exercício precoce e potencial eleição 83b como eu discuti acima.
Esta seção precisa de um aviso: eu não sou advogado ou conselheiro fiscal. Vou tentar resumir os pontos principais aqui, mas esta é realmente uma área onde vale a pena obter aconselhamento profissional que leva em consideração sua situação específica. Não vou ser responsável por mais do que você pagou por este conselho, que é zero.
Para os fins desta discussão, assumirei que as opções são concedidas a um preço de exercício não inferior ao valor justo de mercado e, por minha discussão sobre o exercício adiantado, I & # 8217 também assumirá que, se você se exercitar no início, você fez uma 83b eleição, portanto, não são cobrados impostos sobre a aquisição e eu posso me concentrar em impostos devidos no exercício e na venda. I & # 8217; começará com NSOs.
Os ganhos de NSO no exercício são tributados como renda ordinária. Por exemplo, se você exercer opções com um preço de exercício de US $ 10 por ação e as ações valem US $ 50 por ação no momento do exercício, você deve impostos de renda em US $ 40 por ação. Quando você vende as ações, você deve ganhos de capital (curto ou longo prazo, dependendo do período de retenção) na diferença entre o valor das ações no exercício e quando você as vende. Algumas pessoas vêem um grande benefício no exercício e exploração para pagar ganhos de capital de longo prazo em grande parte da apreciação. Seja avisado, muitas fortunas foram perdidas fazendo isso.
O que pode dar errado? Digamos que você tenha 20.000 opções de compra de ações em US $ 5 por ação em um estoque que agora vale US $ 100 por ação. Parabéns! Mas, na tentativa de minimizar os impostos, você exerce e mantenha. Você limpa suas economias para escrever um cheque por US $ 100.000 para exercer suas opções. Em abril próximo, você terá uma conta de impostos por um adicional de US $ 1,9 milhão em renda; às taxas de impostos de hoje que serão $ 665,000 para o IRS, mais algo para o seu estado. Não se preocupe, no entanto; o mês de fevereiro e os impostos não serão devidos até abril próximo; você pode manter o estoque por 14 meses, vender em abril a tempo de pagar seus impostos e obter ganhos de capital em qualquer valorização adicional. Se o estoque for de US $ 100 a US $ 200 por ação, você fará mais US $ 2 milhões e você só deve US $ 300, ooo em ganhos de capital de longo prazo, contra US $ 700.000 em impostos sobre o rendimento. Você apenas economizou US $ 400.000 em impostos usando sua abordagem de compra e retenção.
Mas e se o estoque for de US $ 20 por ação? Bem, no próximo ano você tem uma perda de capital de US $ 1,6 milhão. Você pode compensar US $ 3.000 daquele contra o seu imposto de renda dos próximos anos e levar adiante o suficiente para continuar fazendo isso por um bom tempo e # 8211; a menos que você planeje viver mais de 533 anos, para o resto da sua vida. Mas como você paga sua conta fiscal? Você deve US $ 665.000 para o IRS e suas ações apenas valem US $ 400.000. Você já drenou suas economias apenas para exercer as ações cujo valor agora é inferior aos impostos que você deve. Parabéns, o seu estoque agora perdeu $ 365,000 do bolso que você não tem, apesar de ter apreciado 4x do seu preço de exercício.
Como sobre ISOs? A situação é um pouco diferente, mas o perigo ainda se esconde. Infelizmente, os ISO podem tentá-lo para esses tipos de situações se você não for cuidadoso. No melhor dos casos, os ISOs são isentos de impostos e são tributados como ganhos de capital na venda. No entanto, esse melhor caso é muito difícil de conseguir. Por quê? Porque enquanto o exercício ISO está livre do imposto de renda ordinário, a diferença entre o preço de exercício ISO e o valor no exercício é tratada como uma "preferência de imposto # 82221" e tributável sob AMT. Na vida real, provavelmente você deve 28% sobre a diferença entre o preço de exercício e o valor quando você se exercita. Além disso, quaisquer ações que você vende antes de ter atingido 2 anos de concessão e 1 ano de exercícios são # 8220; desqualificado e # 8221; e tratados como NSO retroativamente. A situação se torna mais complexa com o valor da opção de limites para o tratamento ISO, créditos AMT e com uma base tributária nas ações para fins de AMT e outra para outros fins. Este é definitivamente um sobre o qual consultar um assessor de impostos.
Se você quiser saber se você possui um ISO ou NSO (às vezes também chamado de NQSO), verifique suas opções de documentação de concessão, ele deve indicar claramente o tipo de opção.
Iliquidez e estar preso por opções de estoque.
Eu discutirei uma situação mais: sendo preso por opções de estoque ilíquidas. Às vezes, as opções de estoque podem ser & # 8220; algemas douradas & # 8221 ;. No caso de opções de estoque líquidas (por exemplo, em uma empresa pública), na minha opinião, isso é exatamente o que eles pretendem e uma dinâmica saudável: se você tiver um monte de & # 8220; in-the-money & # 8221; opções (onde o preço de exercício é inferior ao preço de mercado atual), você tem um forte incentivo para ficar. Se você sair, você desistir da oportunidade de conquistar ações adicionais e fazer ganhos adicionais. Mas você consegue manter suas ações adquiridas quando você sair.
No caso de opções ilíquidas (em empresas privadas bem-sucedidas sem um mercado secundário), você pode ser preso de uma maneira mais insidiosa: quanto melhor o estoque, maior será a taxa de imposto associada ao exercício de suas opções adquiridas. Se você voltar para a situação das opções de US $ 5 por ação no valor de US $ 100 por ação, eles custam US $ 5 para o exercício e outros US $ 33,25 por ação nos impostos. A parte mais difícil é a mais que eles valem e quanto mais você estiver investido, mais você está preso.
Este é um efeito relativamente novo que eu acredito ser uma conseqüência não intencional de uma combinação de fatores: a aplicabilidade de AMT para muitos & # 8220; ordinário & # 8221; contribuintes; as dificuldades resultantes associadas aos ISOs, levando mais empresas a conceder NSOs (que são melhores para a empresa fiscalmente); a combinação da Sarbanes-Oxley e a volatilidade do mercado tornando a jornada para IPO mais longa e criando uma proliferação de estoque de valores ilíquidos de alto valor. Embora eu acredite nos ricos pagando sua participação, não acho que as leis tributárias tenham efeitos perversos de efetivamente confiscar os ganhos das opções de ações tornando-os tributáveis ​​antes que eles sejam líquidos e espero que isso seja consertado. Até então, para adaptar uma frase de advertência faber.
A empresa pode levar meus compartilhamentos adquiridos se eu sair.
Em geral, nas empresas financiadas pela VC, a resposta é & # 8220; no & # 8221 ;. As empresas financiadas por private equity geralmente têm acordos de opção muito diferentes; recentemente, havia um pouco de publicidade sobre um funcionário da Skype que desistiu e perdeu suas ações adquiridas. Eu pessoalmente não sou fã desse sistema, mas você deve estar ciente de que existe e ter certeza de que compreende qual sistema você está. A teoria por trás da recuperação de ações adquiridas é que você está se inscrevendo para a missão de ajudar a vender a empresa e fazer com que os proprietários ganhem lucro; se você sair antes de completar essa missão, você não tem direito a ganhos de ações. Eu acho que isso pode ser sensato para um CEO ou CFO, mas acho que a missão de um engenheiro de software é construir um ótimo software e não vender uma empresa. Eu acho confuso que é uma coisa muito ruim, e eu não quero que os engenheiros de software sejam presos por esse motivo, então eu prefiro muito o sistema VC.
Eu também acho que é ruim para a inovação e Silicon Valley para que haja dois sistemas em paralelo com definições muito diferentes de aquisição, mas isso é acima do meu grau de pagamento para corrigir.
O que acontece com minhas opções se a empresa for comprada ou for pública?
In general, your vested options will be treated a lot like shares and you should expect them to carry forward in some useful way. Exactly how they carry forward will depend on the transaction. In the case of an acquisition, your entire employment (not just your unvested options) are a bit up in the are and where they land will depend on the terms of the transaction and whether the acquiring company wants to retain you.
In an IPO, nothing happens to your options (vested or unvested) per se, but the shares you can buy with them are now easier to sell. However there may be restrictions around the time of the IPO; one common restriction is a “lockup” period which requires you to wait 6-12 months after the IPO to sell. Details will vary.
In a cash acquisition, your vested shares are generally converted into cash at the acquisition price. Some of this cash may be escrowed in case of future liabilities and some may be in the form of an “earn-out” based on performance of the acquired unit, so you may not get all the cash up front. In the case of a stock acquisition, your shares will likely be converted into stock in the acquiring company at a conversion ratio agreed as part of the transaction but you should expect your options to be treated similarly to common shares.
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It’s hard to sell a company if there is a log of acceleration. That could actually be counterproductive for option holders.
Agree, that’s one of the reasons I think it is warranted only in a few specific cases.
What happens to unvested stock in the case of a cash/stock acquisition? (for a generic Silicon Valley VC funded startup)
Lot of it depends (including whether they keep the employees at all). But often they are converted to options in the new company.
What happens if the company is bought before I was granted my options?
In my employment agreement the granting is subject to board approval and that never happened.
I got new options of the acquiring company (at a SHITTY strike price ) , anything to do about that?
Probably nothing to do about it besides quit (though I am not a lawyer and you might ask one if there is a lot of money involved). How long did you work there without the options being granted? Up to a few months is normal, past that is unusual.
I worked there for 6months part time and another 6months full-time.
Basically the board of directors probably didn’t meet to approve the options of the new employees and when it did it discussed the buyout.
I assume that they said to themselves, let’s not grant these options and grant options of the buying company instead.
Ouch. Can you ask/have you asked asked a few questions: 1. Did the board meet during the time after you accepted the offer and started and prior to the acquisition and how many times? Did it review your proposed grant at the meetimg and if not why not? If it reviewed your proposed grant why did it not approve it? 2. On what basis was your new grant determined? Did they convert the grant in your offer letter based on the terms of the purchase or did they just give you stock in the acquiring company as a new employee of that company?
I am assuming your options dated from joining full time, so it was a 6 month delay, not a year?
While I might be popular online for saying they hosed you and they’re evil, situations like this can be complex. It is possible/likely that the board was in serious discussions about an aquisition for a number of months before it occured. This could have been ongoing from the time you joined, or started shortly afterwards but have been in progress at the first board meeting after you joined.
If this was the case, the board may have been in a very hard situation with respect to valuing the stock options. If the acquisition discussion was credible enough, it would be material information that could force a re-evaluation of the fair market value of the shares. To avoid the risk of grantees (you) being liable for huge tax penalties, they would likely have wanted to retain a third party to do the valuation. Hiring the firm takes time, the valuation takes time, and board approval of the valuation takes time. During that time, the discussions might gave progressed – maybe they got a second higher offer. That could restart the clock.
In any case, even if they were able to complete the valuation and grant the options, the valuation may well have been quite similar to the price offered by the acquirer and those options might have been converted to options in the acquiring company at a similar strike price to the price of your grant. So quite possibly what is at issue is whether your grant could have been granted at a somewhat (say 20 or 30%) lower strike price.
If the value of the stock underlying your new grant (number of shares times strike price) is well in to the six figures or beyond, it may be worth consulting an attorney just in case, but my guess (and I am not a lawyer) is they are going to say that you just had bad timing. If it’s five figures or less, I don’t think its worth spending the legal fees for a small chance at a medium settlement.
What I described is the way this happened in completely good faith with everyone involved trying to do what’s fair and legal for you in a complex situation. That’s not always the case, but I’d start by asking.
You’re thinking the same as I do.
Since the company have been planning an IPO and this buyout came in I’m sure the board have met several times since I joined.
I too think that I should have gotten either an approval or decline of my options , neither was delivered to me, hence I believe this is a direct violation of my employment agreement.
My options never materialized, I basically got the buying company options at a strike price which is the share price in the day of the buyout which means zero profit!
I’m getting really pissed here and I think that this might even have legal implications.
This is 5 figures but I think that the determining factor is that I think this isn’t completely legal , I don’t think they can just ignore this term of the contract just because they’re busy or not sure about the price.
My guess is that you make some enemies with this post. It is clearly to the advantage of the company that the terms of stock options and vesting periods remain opaque.
What if there were liquidity in options? That would be interesting, and wildly dangerous, I imagine, because such liquidity would be so predominantly speculative in the absence of knowledge of company fundamentals.
Possible I suppose, but.
Possible I suppose, but only ill advised companies and VC’s that I’m happy to stay away from.
A successful growing company grants millions of dollars worth of options each year, and I think it works to their advantage to have people understand their value and thus make rational decisions about them.
Re: liquidity, the illiquidity of the _options_ stems from the fact that they are subject to cancellation if you quit as well as some specific contractual terms. Your _shares_ should you exercise your stock can sometimes be liquid even before the company is public. That is certainly the case for well known private companies (eg, Facebook), and sometimes is the case for smaller companies as well; question is can you find an investor who wants to buy the shares.
The biggest issue in liquidity of pre-IPO shares is the company’s cooperation in allowing a potential buyer to see the books. Often this will be restricted for current employees but more open for ex-employees. This can be very complex and the SEC has rules about shareholder counts, how the shares can be offered etc.
Hello, I just received an employee stock option that would allow me to buy shares within five years. Do I have to buy the shares right away? or wait until my company goes public or another company (that is currently in stock trading) will aquire us? If I buy the shares now and after 2 years I left the company or they fired me, do I still have the right for my shares? If still have the right for my shares then I’m willing to expend few thousand dollars for it. I really appreciate your advice.
Really sorry for the delayed reply. Usually you have all 5 years. Usually you can buy some now and some later. Tax issues vary, research them carefully.
well written, and easy to understand…thanks very much.
Well written for sure. An scenario I’d appreciate your feedback on. A small company was bought by a larger one and the employee was given her recalculated options. There are 2 years left on this employees vesting schedule. Without any prior negotiation at time of hire regarding acceleration of vesting, is there any way receive acceleration in case of termination?
Unfortunately for the subject of your story, probably not.
Most folks in small companies are employed “at will”. That means that their employer is under no obligation to keep them employed until the end of their vesting period or for any other reason. They can be fired because of a lack of work for them to do, a desire to hire someone less expensive to do the same job, a desire to restructure and eliminate their job, or because the company is unsatisfied with their work. The same holds true once they’ve joined the big company.
Sometimes companies will offer “packages” to employees that they lay off. This is not done out of obligation but rather to help retain the employees who aren’t being laid off – who might otherwise fear being laid off with nothing and instead take another job. By treating the terminated employees nicely, the remaining employees are less likely to panic.
Normally one should expect to vest only as long as their employment continues. The most common exceptions where acceleration can make sense but usually needs to be negotiated up front are positions where the individual is directly involved in selling the company (CEO, CFO etc) and/or is very likely not to be retained after the acquisition.
Como as opções não retomadas funcionam após o IPO? Is an IPO an event that can trigger acceleration, or is this reserved for acquisition typically? Can unvested shares be canceled post-IPO?
Usually they continue vesting through the IPO as normal, with restrictions on selling them for some period of time (
6 months is normal) post-IPO.
It is very unusual for an IPO to trigger acceleration. While it is easy to see an IPO as a destination for a startup, it is really the beginning of a much longer journey. An IPO means that a company is ready to have a broader base of shareholders – but it needs to continue to deliver to those shareholders, thus it needs to continue to retain its employees.
Most options are not cancelable other than by terminating the optionee’s employment or with the optionee’s consent. Details vary and there are some corner cases, but the typical situation is if the company doesn’t want you to collect any further options they’ll fire you. Occasionally companies will give people the option to stay for reduced option grants but that is unusual.
By the way when I say “most” or “usually” I am referring to the typical arrangements in startups funded by reputable silicon-valley-type VCs. Family businesses and business that exist outside that ecosystem of startup investors, lawyers, etc may have different arrangements. If you read some of my posts on private equity owned companies and options, you’ll see that they have a somewhat different system for example.
What happens if you exercise pre-IPO stock options (within 90 days of quitting) and the company never goes public?
Then you own shares that may be hard to sell. The company may be acquired and you might grt something for your shares, or in some circumsances you can sell shares of private companies. But the money you pay to exercise the shares is at risk.
Thank you Max! This entire article and your answer to my question has been the best write up on this topic that I could find on the Internet. Obrigado novamente!
Great summary Max, i found it very useful.
wow i personally know someone (well i guess many people do) who lost everything in the bubble and still owed $$$ in tax due to the exercise and hold you described here. he went bankrupt and had to flee out of state but still writes a hefty check to the IRS each and every month.
Excellent…very well explained. Thanks Max.
Ótimo artigo! I’m trying to learn more about employee stock options. I was granted options 4 years ago and now I’m being laid off so I wanted to make sure I’m taking advantage of the benefits (if there are any.) I received the agreement, signed it, and got a copy of it back signed by the corporate secretary. I never received any other documentation since. The company isn’t doing well, but the options were priced at a penny in the agreement. Should I contact HR or a financial advisor? Just slightly concerned since the company seems a little secretive to me. I have been with them for over 6 years. Thoughts are appreciated 🙂
Sorry for the delay in getting back to you.
Usually after you sign your options agreement, there’s no further paperwork until you exercise.
Usually you have 90 days after leaving until you have to exercise the options, but this varies from plan to plan and the details should be in the paperwork you signed. HR or Finance should be able to help you exercise your options if you want to; If you exercise you’ll pay a penny per share and the shares turn out to be worthless or may turn out to be valuable.
If your instinct is that the company isn’t doing well and the shares will likely not be worth much, the question is whether its worth a gamble. If for example you have 20,000 options at $.01 each, its only $200 to exercise them so it may be worth it even if the odds are against you.
One data point that you will need to finalize your decision is the FMV (fair market value) of the shares for tax purposes. The company should be willing to tell you this; if it is quite a bit more than a penny some taxes will be due on exercise but the shares are more likely to be worth something.
If you can get more specifics about number of shares outstanding, debt, preferences, revenue, cash etc a financial advisor may be able to help; without that they’d would probably be shooting in the dark.
I hope this helps,
Thanks Max, I really appreciate it. After reading your article and doing some research I found out I was looking at the par value, not the exercise price. So in my case, I would be severely underwater. Now I understand! Thanks again for sharing your knowledge!
Max, thanks for the great info. I am considering joining a tech startup and wonder if there are enough benefits for both the company and myself for me to be brought on as an independent contractor vs. an employee? Any info you have or can refer me to would be helpful. Obrigado!
Desculpe o atraso. There are quite a few qualifications that you must meet to work as an independent contractor; I don’t have them handy but a quick google search might turn them up. If you plan to work there full time for the long term, usually employment makes the most sense – though sometimes companies have more leeway to pay much more money to contractors; if that’s the case and they’re willing to do it and you qualify, it might make sense. But even then, you will probably not get benefits or stock options. Boa sorte com sua decisão.
Why shareholder needs to pay again 50% the difference between of subscription price Convertible Prefered Stock (pre-IPO) and common stock IPO price?
The terms of preferred stock vary, not only from company to company but also across different series of preferred stock in a company. I am not quite sure what you’re referring too but it may well be specific to the structure of those securities at your company. A bit of context could help, but the answer is probably going to be some form of “because that’s the rule defined for this form of stock in this situation”.
Very informative post, thank you for sharing! May I contact you off-post for questions?
Desculpe o atraso. I may not have time to answer but feel free to try me first initial last name at gmail.
Hi Max – thanks for the insightful article. I work for a private company (PE owned) that’s expecting an IPO in about 12 months. Half of my stock options have vested. I got them at a price of 3 and the current valuation is now at 4.5 or so. What happens if I leave AFTER the IPO but BEFORE the employee lock-up ends. Do I get to leave with my vested (as of departure date) options or do I need to pay the company to buy them at the granted strike PLUS pay the tax on the gains etc. Thanks.
Putting aside any idiosyncrasies of your specific options agreement, typically you have 90 days after departure to exercise. So within that 90 days you need to pay the strike price and you incur a tax liability. Keep in mind the stock could decline before you can sell, so its not just acash flow exposure, you may wind up selling for less than you paid to exercise. Waiting until you are less than 90 days from the lockup ending reduces risk a lot, but I don’t know the opportunity cost to you.
Obrigado pela ajuda! Question – I purchased stock and then my company got purchased. by another private company. My understanding is that the main investors lost money on their sale (they sold below what they put into the company). I had common shares, is that why I haven’t seen any payout?
Also, the purchaser then got purchased by a public company…how crappy.
Sorry to hear you didn’t get anything for your shares. Without knowing all the details, it sounds like you’re correct; typically if there isn’t enough to repay the investors, the common shareholders won’t get anything.
Max thank you for the terrific article.
Do you have any experience with seeing employees receive additional option grants with promotions? Is this common or only at key-level positions? I joined the sales team of a 50-person startup at an entry level position about 2 years ago. We’re now at about 100 employees and I’ve been promoted about 1.5 times (first from a lead-gen position to an Account Executive, then after good performance had my quota raised and salary increased, though no title change). I haven’t received any additional option grants but also haven’t asked. Is it reasonable to ask?
Also, say they’ll agree to give me more, what are typical steps that have to happen until they’re officially granted? Is this something that needs to be discussed at the next board meeting, or does the CEO/Exec team have discretion to do this on an ad-hoc basis?
Great question. It is common but not universal to receive additional grants with significant promotions, but there is wide variety in how these are handled:
& # 8211; Some companies give them shortly after the promotion (approvals take some time)
& # 8211; Some companies review follow-on grants on a semi-annual or annual basis; people who are promoted are typically good candidates to get them.
& # 8211; Some companies (unfortunately, in my view) operate on a squeaky wheel basis where they are only given when people complain.
I would ask your employer what the process is to ensure that your stock is commensurate with your current contribution to the company. Without knowing all the details, it sounds like it may not be given the progress you’ve made.
One situation to consider is that if the value of the company has increased dramatically, it is possible that the grant you got earlier in the company’s history for a more junior position is larger than the grant someone in your current position would get today. For example, if when you joined an entry level employee received 1000 shares and an account exec received 2500, but today an entry level employee receives 250 shares and an account exec receives 600. If this is the case, many companies would not give you additional shares to go with the promotion (but would increase your salary). While this example may sound exaggerated, if the company has twice as many employees, grants may be half the size per employee – often the board will think about how much stock should go to all employees as a whole per year, and now there are twice as many to share the same number of shares. Also often the grants for different roles aren’t nearly as precise as I described, but the principle remains valid even if the grants per level are ranges.
Options grants almost always have to be approved by the board.
Good luck; it sounds like you’re doing well at a growing company so congratulations.
Thanks again Max, very helpful.
i got an offer to work for a startup on a part-time basis keeping my full time job at my current employer. i will be paid only in the form of stock options (0.1%). not sure if this is a good deal.
I’d look at it 2 ways:
1. What is the startup ‘worth’? If its an unfunded early stage idea it may be something like $1-2 million, in which case .1% is $1-2k for example. Of course if the ‘startup’ is Twitter its worth a lot more. In any case whatever that value is, is it fair compensation for your time? How long do you have to stay to vest the options? 1 month? 1 year? 4 years? And how much work are you expected to do?
2. How does your stake compare to other participants and their contribution? Did your two roommates found it in their garage two weeks ago and they’ll each own 49.95 to your 0.1? Or are there 100 full time employees sharing 50% and investors share the rest?
the startup is in a very early stage with about 13 employees. the options vest at 1/48th of the total shares every month for 4 years. i think i need ask more details before i start the work.
this is my first time working for a startup so i am not very clear..
I am new to this whole equity & stock options.. your article is the only basis for my reasoning.. I need your help! My company is a Green Sustainable clothes recycling company.. relatively new Green field.. not sure what are the general vesting schedules like.. any advice?
we negotiated $1k / week + 5% vested equity.. initially when i started back in Oct/ Nov.. now that its time to draft the actual contract, they are saying how 1%/ year vesting is standard, while for whatever reason i thought the 5% would vest over 1-2 years.. how do i approach this? as of now company is worth $1 million. we are constantly loosing $, it will take at least 6 months - 1 year until we start being profitable..
does the evaluation of what i think im worth from what the company is worth today, or based on projections of what we will make in the future?
we only have 1 kind of stock.. any provisions you are recommending to include?
can i ask for a provision to protect myself from taxes and have it be deducted from my equity instead of paying for it our of my pocket?
Thank you soo much.
Desculpe o atraso. I think 4 years is most common, maybe 5 next most, 1-2 years is unusual. I am not sure what else you are asking. If you are asking about taxes on the equity, if it is options there is typically no tax on vesting if the plan is set up properly (which will almost certainly require an attorney).
The IRS will require cash for your tax payments, they don’t accept stock 🙂
How often should a company revalue their privatly held stock options? Any guidelines around that in the accounting standards?
I am not a tax lawyer but I think for tax purposes the valuations are good for a year. If things change (eg, financing, offer to buy the company, or other significant events) you may want to do it more frequently, and for rapidly growing companies that might go public soon you may want to do it more frequently.
Terrific article thank you !
With startups becoming a global tendency, it becomes complicated to create one model that fits all.
Any thoughts on adjusting vesting schedules, cliff periods and accelerations to ventures occurring in high-risk geographical areas? i. e High-risk understood as high volatility & political unrest.
One thing that I do see adjusted globally is some of the details to fit local tax laws – even US-based companies have to administer their plans differently in different jurisdictions.
I am not expert at all but it may make sense to adjust some other parameters; I don’t know how much they vary from the US. Maybe a reader knows??
Great article, now for my question. Been working for a company 3 years, been vested, for example, 100,000 shares, at 5 cents a share. Leaving company, It looks like the period to exerci se, buying the shares will have about 7 more years. When I leave, how long does one usually, have to buy the shares, if they choose. I am a little confused about the 90days mentioned ealier in the article.
Usually the option period is 10 years but only while you are employed. When you leave, the unvestef options go away and you have 90 days to exercise the vested options. Of course it depends on your specific option plan which may be completely different.
I have some vested preferred shares. I’m not sure if or when the company will be acquired or go IPO. What are my options to liquidate them before any event ?
Your option may be to find someone who wants to buy the stock in a private transaction with limited data. Or it may be that the company has to give permission even if you find a buyer. Trading private stock is difficult. Also if you have options, typically you will have to exercise them before you can sell them.
How would you explain this scenario?
Employee shall be entitled to 25,000 Company common share stock options at an exercise price of $6.25 per common share. These stock options shall be deemed to have been granted January 31, 2018 and shall have a term of 3 years from the effective date granted. These stock options shall remain vested for a period of 24 months in which Employee remains in his current position with the Company.
It sounds like you have between 2 and 3 years in which to exercise them. The vesting language is a bit unclear to me. You may want to get some legal advice, I cannot interpret that clearly.
Let me elaborate on this as I am in the middle of an asset acquisition (a division of the company is being bought) that will close on Jan 31, 2018. I am still trying to understand the language above and below and what my options will be once the transaction is complete. The strike price above given seems a bit high. The division is $5mil and was sold for 7x $35mil. How does this work in terms of an asset being acquired as opposed to the entire company?
“In the event that the Company is acquired or successfully undertakes an initial public offering or reverse takeover, the vesting period relating to the stock options shall be removed and Employee shall have the full and unrestricted ability to exercise the stock options.”
As Twitter is going public soon and I am in the last round of interview. If they offer me a job, will there be any impact to my equity offering if I join before they go IPO or will it be the same after they go IPO? Which will be most beneficiary to me?
Typically people expect the price to increase on I and thus try to get in prior. Predicting what actually happens is hard, for example Facebook went down. But generally joining before IPO is viewed as a better bet.
On the day of my 7hrs in person interview conclusion, HR mentioned that they are not the highest paid company around, they come in like 60th percentile… But their RSU are at great offer. So I am guessing RSU is equal to Stock option they are referring to?
Also, if they offer me RSU/Options, is that something I have to pay for at the evaluation of the company even prior to they going IPO?
Great article, I didn’t know anything about stocks, vesting, options, shares until reading this so it’s helped me understand a bit better! I have been working for a start-up for 5 months and am on the typical vesting schedule of 25% after 1 year and another 6% each month after that. I have been offered just over 5000 shares for .0001.
Our company is expecting to be acquired in the next 90 days so I could end up with no vested options… What happens if we get acquired before I am vested? I am sure there a few different scenarios that could play out depending on who buys us but I’d like to know what COULD happen so I can approach HR about it and see what their plan is. I have read on other ‘stock options explained’ websites that my shares could be wiped out, I’ve read they could be accelerated and I have read they could be absorbed into the new company that acquires us… está correto? The other thing that complicates it is that our company has a few different products we offer and the one that is getting acquired is the one I work on.. so I’ve heard that when that product/company is acquired in 90 days, our team is going to ‘break off’ and move to a different product (within the same company) and continue on as normal. Isso faz sentido?
Depende. Typically if the acquiring company does not want to keep you they can terminate you and your unvested options will not vest. If they want to keep you they would typically exchange your options for options in the new company. They will have some discretion in how to do this. Hopefully they will want to keep you and will treat you well.
Hi Max.. great article.. a quick question.. after 4 years in a startup i changed the jobs and bought all my vested incentive stock options. Now after 6 months the company is acquired by another company for cash buyout. Since I exercised my stock options just 4 months ago, will I be not considered for Long term Capital gain taxes? Or can I hold on to my share certificates for 9 more months and then will I eligible for Long term capital gain tax rate?
My strong suspicion is that you can’t wait 9 months. Check with an attorney to be sure, it could depend on the details of that specific transaction but usually they close faster than that.
Interesting article! Question for you: I was part of a startup that was acquired and had ISO’s. We received an initial payout and had a subsequent release of the escrow amount withheld. This escrow payout was received over 1 year after the sale of the company. What is this payout considered? Is it a long term capital gains? We were paid out through the employer via the regular salary system (taxes taken) and it was labeled as “Other bonus” but it was clearly part of the escrow. Also, what about a milestone payout that falls under similar circumstance? Obrigado!
I am not a tax attorney so I am not sure. If it came through regular payroll as a bonus my guess is that it is not long term capital gains. If it is a lot of money I would talk to a CPA and / or a tax attorney.
Hi Max – Ótimo artigo! Obrigado. Eu tenho uma pergunta. I joined a company as one of the first 3 sales directors hired and was told in my offer letter I have 150,000 stock options pending board approval. I have now been working for the company for 18 months and have not received any documentation regarding my options. I am continually told that they will be approved at the next board meeting but that has not happened and I was recently told they would be approved after the next round of funding but that did not happen either. What is happening here and what is your recommendation? Thank you in advance for your assistance.
Something is not right. Sometimes the approval will be left out of a board meeting. With really bad luck you could be skipped twice. There is no good explanation for 18 months. The ‘best’ situation from a they-are-not-screwing-you perspective that I can think of is that the next round of funding will be a ‘down’ round and they are waiting to give you a lower price. But something is wrong with your company and I would be looking hard for something new. Sorry to be the bearer of bad news. If the CEO has an explanation that really makes sense feel free to share it and I will let you know what I think, maybe I have missed an innocent explanation but this does not sound right.
Thanks so much for confirming what I was thinking, Max. To my knowledge the board has met several times and our CEO repeatedly states the valuation of our company is going up so I have not heard about a down round. We have had the same original investors for a few years and have recently had a new influx of cash in the form of loan but are still seeking that outside VC investment. I may have another start up offer coming soon and this information will help when I make the decision whether to accept the new position. Thank you again for your help!!

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